抗日战争时期，美国空军陈纳德将军来华，任蒋介石的军事顾问，他从美国空军中组建“飞虎队”，并作为独立大队加入中国空军，同日本空军作战。1942年7月，“飞虎队”正式编入中、缅、印战区美国陆军第14航空队，给日寇以重创。这时期周恩来、朱德、董必武等领导人，有时也搭乘美国第14航空队飞机往返，所以美国第14航空队有不少飞行员到过延安。

1946年春，中苏友好协会在重庆胜利大厦举行盛大晚会。会上有延安的一位年轻记者，名叫孙艾一，他喜爱集邮，收集了不少解放区邮票。这天晚上他将贴有1枚刚刚发行的延安“宝塔山”邮票的纪念封，请参加晚会的美国“飞虎队”队长陈纳德将军签名留念。陈将军欣然同意，他签名后问这位记者：“延安的邮票还有吗？”这位记者当即送给了陈将军一个“宝塔山”四方连邮票。陈将军非常高兴，在邮票边纸上写了“China”作为留念。后来“宝塔山”四方连随同陈将军到了美国。

1958年，陈纳德将军病逝。他的夫人陈香梅女士在将军的遗物中，发现了“宝塔山”四方连仍珍藏在将军的相册中，睹物思情，不胜伤感。

1990年是美国“飞虎队”来华参战50周年暨“飞虎队”指挥官陈纳德将军诞辰100周年，美国邮政总局于9月26日发行陈纳德将军纪念邮票1枚，此票属美国伟人系列邮票。